통신사의 행렬이 지나는 곳마다 각지의 유학자들이 찾아와 시문 수창과 필담을 나누었다. 이별을 아쉬워하며 주고 받았던 봉별시고, 서로의 시에 차운한 증답시, 그림에 남긴 화찬 등으로 당시 한·일간 문화교류를 살펴볼 수 있다. 일본은 이 시기에 통신사와의 교류를 통해 에도시기 유학을 꽃피울 수 있게 되었다. 조선 또한 통신사를 통해 저명한 일본 유학자들의 이름과 저작이 전해져 많은 지식인들에게 영향을 주었다.

통신사 일행 중 제술관과 서기가 담당했던 주요업무 중 하나가 일본 문인들과의 시문창화와 필담이었다. 조선의 조정에서는 학식이 깊고 문재에 뛰어난 이들을 뽑아 사행단을 꾸렸고, 이들은 사행하는 3,4개월 중에 수 많은 일본 문인들과 접촉하고 많게는 1,000편 이상의 창화시를 써주기도 하였다. 일본인들은 통신사의 시문뿐만 아니라 자신이 쓴 글에 서문과 평을 요구하기도 하는 등 과도한 시문 요청으로 수량을 제한하는 규제가 마련되기도 하였다. 그러나 통신사와 일본 문사들과의 시문창화는 회를 거듭할수록 성행하여 많은 창화시집이 필사본 또는 간행본으로 제작되어 배포되었다. 그중에서 봉별시는 헤어짐을 아쉬워하며 남긴 시문으로 통신사와 일본 문사들의 국경을 초월한 우정과 문화교류의 흔적을 살펴볼 수 있는 자료이다.